Maxime Eslier

Catherine Deneux-Tharaux

Priscille Sauvegrain

Thomas Schmitz

Dominique Luton

Laurent Mandelbrot

Candice Estellat

Elie Azria
email: eazria@ghpsj.fr

Severe maternal morbidity among undocumented migrant women in the PreCARE prospective cohort study

Keywords: Legal status, undocumented migrant, severe maternal morbidity, health inequalities

Objective: In Europe, migrant women, especially from sub-Saharan Africa, have higher risks of adverse maternal outcomes than non-migrants. Legal status, a component of migrant condition, may be an important, and potentially actionable, risk factor. We aimed to assess the risk of severe maternal outcomes among migrant women, considering both their legal status and birthplace.

Design: Prospective cohort study.

Setting: Four maternity units around Paris in 2010-2012.

Sample: 9599 women with singleton pregnancies.

Methods: Legal status was categorized in four groups: reference group of non-migrant native Frenchwomen, legal migrants with French or European citizenship, other legal migrants with non-European citizenship, and undocumented migrants. The risk of severe maternal morbidity was assessed with multivariable logistic regression models according to women's legal status and birthplace.

Main Outcome Measure: Binary composite criterion of severe maternal morbidity.

Results: Undocumented migrants had resided less time in France, experienced social isolation, linguistic barriers and poor housing conditions more frequently, and had a prepregnancy medical history at lower risk than other migrants. The multivariable analysis showed they had a higher risk of severe maternal morbidity than non-migrants (33/715 (4.6%) versus 129/4523 (2.9%), adjusted odds ratio [aOR] 1.68; 95% confidence interval [CI] 1.12-2.53). This increased risk was significant for undocumented women from sub-Saharan Africa (18/308 (5.8%) versus 129/4523 (2.9%), aOR 2.26; 95%CI 1.30-3.91), and not for those born elsewhere (15/407 (3.7%) versus 129/4523 (2.9%), aOR 1.44; 95%CI 0.82-2.53).

Conclusion:

Undocumented migrants are the migrant subgroup at highest risk of severe maternal morbidity, while the prevalence of risk factors does not appear to be higher in this subgroup. This finding suggests that their interaction with maternity care services may be nonoptimal.

Introduction

Europe has been experiencing a migration and humanitarian crisis for several years. The proportion of migrants among childbearing women in these countries is increasing. [START_REF]Les immigrés récemment arrivés en France[END_REF] In 2019, 24.6% of women who gave birth in France were born elsewhere. 2 Migrant women have a higher risk of adverse pregnancy outcomes than women born in their host country, [START_REF] Zeitlin | Neighbourhood socio-economic characteristics and the risk of preterm birth for migrant and non-migrant women: a study in a French district[END_REF][START_REF] Zeitlin | Preterm birth and maternal country of birth in a French district with a multiethnic population[END_REF][START_REF] Jong | A systematic literature review on the use and outcomes of maternal and child healthcare services by undocumented migrants in Europe[END_REF][START_REF] Saurel-Cubizolles | Santé périnatale des femmes étrangères en France [Perinatal health of foreign women in France[END_REF][START_REF] Gagnon | Migration to western industrialised countries and perinatal health: A systematic review[END_REF] including higher risks of maternal mortality and severe morbidity. [START_REF] Pedersen | Maternal Mortality Among Migrants in Western Europe: A Meta-Analysis[END_REF][START_REF] Van Den Akker | Maternal mortality and severe morbidity in a migration perspective[END_REF][START_REF] Sauvegrain | Accès aux soins prénatals et santé maternelle des femmes immigrés [Women migrants' access to antenatal care and maternal health[END_REF][START_REF] Almeida | Obstetric care in a migrant population with free access to health care[END_REF] Nonetheless, disparities exist between migrant subgroups, particularly according to maternal birthplace. In several highincome countries, migrant women from sub-Saharan Africa appear to be the most vulnerable group; their risk of adverse maternal outcomes ranges from two to four times higher than that of native-born women. [START_REF] Saurel-Cubizolles | Santé périnatale des femmes étrangères en France [Perinatal health of foreign women in France[END_REF][START_REF] Sauvegrain | Accès aux soins prénatals et santé maternelle des femmes immigrés [Women migrants' access to antenatal care and maternal health[END_REF][START_REF] Kandasamy | Obstetric risks and outcomes of refugee women at a single centre in Toronto[END_REF][START_REF] Philibert | Can excess maternal mortality among women of foreign nationality be explained by suboptimal obstetric care?[END_REF][START_REF] Deneux-Tharaux | Epidemiology of maternal mortality in France, 2010-2012[END_REF][START_REF] Boulkedid | Monitoring healthcare quality in an obstetrics and gynaecology department using a CUSUM chart: CUSUM to monitor quality indicators in obstetrics[END_REF][START_REF] Azria | Inégalités sociales de santé maternelle [Social inequalities of maternal health[END_REF] In addition to the question of social justice, this situation presents organisational and cost challenges for the host health system.

The mechanisms explaining these social inequalities in health remain unclear. Adding to geographical origin, legal status may be an important, and potentially actionable, risk factor.

The main focus of the available literature, although very limited, has been so far asylum seekers and refugees, because these subgroups of migrants, with their traumatic migration histories, were expected to have the worst outcomes and have been shown to be at higher risk of severe maternal morbidity than native-born women. [START_REF] Heslehurst | Perinatal health outcomes and care among asylum seekers and refugees: a systematic review of systematic reviews[END_REF][START_REF] Gieles | Maternal and perinatal outcomes of asylum seekers and undocumented migrants in Europe: a systematic review[END_REF] Nonetheless, asylum seekers and refugees benefit from a status that is supposed to provide them with some social protection, while undocumented migrants, i.e., those without any permit for legal residence, are likely to be at even greater risk because of the many barriers they face in their interactions with the health system, including individual and institutional discrimination, and the lack of social protection. [START_REF] Jong | A systematic literature review on the use and outcomes of maternal and child healthcare services by undocumented migrants in Europe[END_REF][START_REF] Almeida | Maternal healthcare in migrants: a systematic review[END_REF][START_REF] Van Hanegem | Severe acute maternal morbidity in asylum seekers: a two-year nationwide cohort study in the Netherlands: Severe maternal morbidity in asylum seekers[END_REF] The size of this subgroup of migrants is growing in Europe. [START_REF]European border and coast guard agency[END_REF] In France, undocumented migrants can claim free care under the state medical assistance (AME) system.

They can apply for it 3 months after their arrival, and it is valid two months after the application.

Recent data showing a high frequency of inadequate antenatal care among undocumented migrants further supports the hypothesis that legal status plays a role. [START_REF] Gonthier | Association between maternal social deprivation and prenatal care utilization: the PreCARE cohort study[END_REF] Exploring if and how legal status is associated with differential maternal outcomes might provide insights into the causal mechanisms of health disparities among migrant women, in particular those related to geographical origin, and into the possibilities for preventive interventions.

The French multicentre prospective PreCARE cohort, as one of the few databases including the legal status of migrant pregnant women, offers the opportunity to explore this question. Thus, our aim was to assess the association between women's migrant profile, considering both their legal status and birthplace, and severe maternal outcomes.

Methods

Population

The French PreCARE multicentre prospective cohort study took place in four university hospital maternity units in the northern Paris area from October 2010 to May 2012. [START_REF] Gonthier | Association between maternal social deprivation and prenatal care utilization: the PreCARE cohort study[END_REF][START_REF] Linard | Association between inadequate antenatal care utilisation and severe perinatal and maternal morbidity: an analysis in the PreCARE cohort[END_REF] This geographical area is characterised by its high prevalence of social deprivation and its multicultural population.

The study included all pregnant women ≥ 18 years old, registered and giving birth in these hospitals. This analysis covered the study population of women who gave birth after 21 completed weeks of gestation. It excluded women who finally gave birth in a nonparticipating hospital, were lost to follow-up, or had completely empty questionnaires.

Data collection

Data on maternal birthplace, legal status, social and demographic characteristics (age, deprivation index, education level, social welfare coverage at inclusion, length of residency, and linguistic barrier) were collected by self-administered questionnaires at inclusion and repeated during the postpartum period before discharge. To enable the inclusion of women not speaking French fluently or who could not read or write, these questionnaires were available in the four principal languages of the main region of origin of the residents, and a research assistant or interpreter helped in their completion when needed. Data on women's medical history and information about their pregnancy, labour, delivery and postpartum period were collected by research assistants and practitioners (midwives and obstetricians) with specific questionnaires completed from the medical files in the postpartum period before discharge.

Definition of women's legal status

The exposure of interest, the women's legal status, was first categorised in four groups: 1) non-migrants, i.e., women born in France, as the reference group, 2) legal migrants with French or other European Union-27 citizenship, 3) other legal migrants, with non-European citizenship, and 4) undocumented migrants. Migrant women with French or European citizenship were born outside France and reported a French or other European citizenship, and were thus automatically legal. Other legal migrants were born outside France and held a residence permit, or a temporary residence permit, or a short-or long-term tourist visa, issued by French or European authorities. Asylum seekers and women with refugee status were categorised as other legal migrants. Undocumented migrants were born outside France, had a non-European citizenship, and were awaiting a decision about their legal status (regularisation and residence permit), or on expiry of their visa or residence permit, or with a negative response to their application for regularisation. Details on the various categories of legal status are provided in Table S1. Information about legal status was self-reported during the inclusion questionnaire, administered either by the woman herself or by a research assistant or interpreter when needed. If this information was missing, it was extracted from the postpartum questionnaire. To further consider the women's birthplace together with their legal status, the exposure of interest was also analysed as a seven category variable combining the two dimensions of migrant status: 1) non-migrants, 2) legal migrants with French or European citizenship, born outside sub-Saharan Africa, 3) legal migrants with French or European citizenship born in sub-Saharan Africa, 4) other legal migrants born outside sub-Saharan Africa, 5) other legal migrants born in sub-Saharan Africa, 6) undocumented migrants born outside sub-Saharan Africa, and 7) undocumented migrants born in sub-Saharan Africa.

Definition of severe maternal morbidity

The outcome was severe maternal morbidity, as a binary composite variable. It was defined by at least one of the following complications at or after 21 completed weeks of gestation and up to 42 days postpartum: severe hypertensive disorder of pregnancy (presence of severe preeclampsia [systolic blood pressure > 160 mm Hg, diastolic blood pressure > 110 mm Hg, or hypertension with general signs, and one or more of the following: proteinuria >3.5 g/24 hours, serum creatinine >100 µmol/l, diuresis <20 ml/hour, haemolysis, aspartate transaminase > 3N, thrombocytopaenia <100 000/mm3, or before 32 weeks], eclampsia or placental abruption in the context of a pregnancy-related hypertensive disorder), severe postpartum haemorrhage (second-line uterotonic treatment associated with transfusion of at least two units of packed red blood cells, and/or uterine artery ligation, and/or uterine compressive sutures, and/or embolisation and/or hysterectomy), grade 3 or 4 perineal trauma, surgical reintervention, maternal admission to intensive care unit, deep venous thrombosis or pulmonary embolism, convulsions (excluding eclampsia), placental abruption except for severe hypertensive disorder of pregnancy, uterine rupture, diabetic ketoacidosis, severe sepsis (sepsis with organ failure), haemorrhagic shock, or maternal death. [START_REF] Linard | Association between inadequate antenatal care utilisation and severe perinatal and maternal morbidity: an analysis in the PreCARE cohort[END_REF]

Definition of covariables

Maternal social deprivation was defined at the beginning of pregnancy by a previously described [START_REF] Gonthier | Association between maternal social deprivation and prenatal care utilization: the PreCARE cohort study[END_REF] quantitative deprivation index that was the sum of four dimensions of deprivation: social isolation, poor or insecure housing conditions, no standard healthcare insurance, and no work-related household income.

High-risk pregnancy was defined in accordance with French guidelines by the presence of at least one of the following condition at the beginning of pregnancy: history of cardiac disease, hypertension, diabetes, venous thrombosis, pulmonary embolism, Graves' disease, asthma, homozygous sickle cell disease, anaemia, thrombocytopaenia, coagulation disorder, systemic disease, nephropathy, HIV infection, previous late miscarriage, previous preeclampsia, previous fetal growth restriction, previous preterm delivery, previous fetal death or neonatal death. [START_REF] Autorité De Santé | Follow-up and orientation of pregnant women regarding identified risk situations. Professional guidelines: a synthesis[END_REF]

Statistical analysis

We described the women's baseline characteristics and their rates of severe maternal morbidity according to their legal status, expressing qualitative variables as percentages and quantitative variables as their medians and interquartile ranges. The statistical tests used were the Kruskal-Wallis test for medians, and the chi-square test (or Fisher's exact test, as appropriate) for qualitative variables.

We used logistic regression models to assess the association between legal status and severe maternal morbidity. We represented causal assumptions between legal status, severe maternal morbidity, and covariates with a directed acyclic graph to depict the exposureoutcome relations with confounding and intermediate factors (Figure S1). This graph helped to select variables that are confounders (i.e., variables associated with both the exposure, which is legal status, and the outcome of severe maternal morbidity, and not on the causal pathway between legal status and severe maternal morbidity) and those that do not qualify as confounders (especially intermediate factors on the causal pathway). [START_REF] Ananth | Confounding, causality, and confusion: the role of intermediate variables in interpreting observational studies in obstetrics[END_REF] The main regression model included only confounders: maternal age, education level, number of previous pregnancies, and maternity unit of delivery. Antenatal care utilisation was considered as intermediate factor and thus not included in the model. The linearity of the association of the continuous variables (age and number of previous pregnancies) with severe maternal morbidity was tested. A secondary analysis with the seven-category exposure variable considering both the women's legal status and place of birth was conducted with the same strategy.

A sensitivity analysis was performed after the exclusion of women who had arrived in France less than 12 months before delivery and who started their antenatal follow-up in France after 14 weeks of gestation, to avoid a potential bias related to norms of care outside France.

The proportion of women with missing data in the multivariable model was 4.0%. Multiple imputation using chained equations (25 datasets) was performed to handle the missing data, assumed to be missing at random. [START_REF] Rj Little | Statistical Analysis with Missing Data, 3rd Edition[END_REF] The results are presented with imputed data as adjusted odds ratios (aOR) with their 95% confidence intervals (95% CIs). All statistical tests were twotailed, and the threshold for statistical significance was set at a probability value of <0.05.

Analyses were performed with STATA software, version 13.1 (Stata Corporation, College Station, TX, USA).

Results

Among the 10 576 women asked to participate in the Pre-CARE study, 10 419 agreed (98.5%).

After the exclusion of women mistakenly included (n = 60), or withdrew their consent (n = 6), gave birth before 21 completed weeks of gestation (n = 135) or in a nonparticipating maternity unit (n = 209), were lost to follow-up (n = 378), or had missing questionnaires (n = 32), the analysis included 9599 women (Figure S2).

In the analysis population, 4523 women were born in France (47.1%), 1555 were legal migrants with French or other European citizenship (16.2%), 2806 were other legal migrants (29.2%) and 715 women were undocumented migrants (7.4%), accounting for 14.1% of all migrant women. Table 1 summarizes the women's baseline characteristics by legal status. Undocumented migrants had lived less time in France and experienced linguistic barriers, social isolation and poor housing conditions more frequently than other categories of migrants.

Ninety-nine percent (637/715) of undocumented migrants have at least 1 criterion of maternal social deprivation compared to 19% (858/4523) of non-migrants. On the other hand, they were younger (398/715 (55.7%) were under 30 years old versus 2110/4523 (46.7%)) and less frequently at high risk at the beginning of pregnancy than either the native-born Frenchwomen (124/715 (17.3%) versus 925/4523 (20.5%) or the other categories of migrants. One quarter of the undocumented migrants were not covered by state medical assistance at inclusion, this proportion was 17.6% among those who arrived in France at least 5 months before inclusion (and were thus legally eligible for this assistance). The proportion of women born in sub-Saharan Africa was higher among undocumented migrants (43.1%) than in the other migrant groups (31.3% for other legal migrants and 24.5% for legal migrants with French or European citizenship). Undocumented migrants had the highest prevalence of caesarean deliveries of the four groups (Table 1).

Severe maternal morbidity occurred in 304 women (3.2%) overall. The main maternal complication was severe pregnancy-related hypertensive disorders (1.0%) (Table 2). This predominance was particularly marked in undocumented migrants born in sub-Saharan Africa (2.9%) (Table S2).

In the multivariable analysis, undocumented migrants had the highest risk of severe maternal morbidity (33/715 (4.6%) versus 129/4523 (2.9%), absolute difference 1.7% (95%CI 0.4%-3.6%), aOR 1.68; 95% CI 1.12-2.53), compared with the reference group of non-migrant women (Table 3). When considering the women's place of birth with their legal status, this higher risk was significant only for undocumented migrants born in sub-Saharan Africa ( 3).

No significant difference was found for legal migrants with French or European citizenship (aOR 0.94; 95% CI 0.7-1.4) compared with non-migrants, regardless of maternal birthplace (Tables 2 and3). Results were similar in the complete case analysis (Table S3).

The sensitivity analysis excluding women who arrived in France less than a year before delivery and who started their antenatal follow-up in France after 14 weeks of gestation, found similar associations, in particular, an increased risk of severe maternal morbidity in undocumented migrants from sub-Saharan Africa (aOR 2.80; 95% CI 1.42-5.53) compared with women born in France (Table S4).

Discussion

Main Findings

Undocumented migrants constitute a significant subgroup of migrant women in this cohort.

They had resided in France for less time, had experienced linguistic barriers, social isolation, and poor housing conditions more frequently than other categories of migrants, and had an atrisk medical history before pregnancy less often. They had a higher risk of severe maternal morbidity than French-born women. When place of birth was considered with their legal status, the risk was higher only for undocumented migrants born in sub-Saharan Africa. Similar but less strong associations were found for other legal migrants but not for those with French or European citizenship.

Strengths and Limitations

To our knowledge, this study is one of the very few based on prospective multicentre data able to clarify the association between legal status and maternal health outcomes, as information about legal status is generally unavailable in most databases. We chose to examine this status in four groups to understand more clearly the specific impact of lacking legal status. Similarly, we chose to isolate women born in sub-Saharan Africa from those born elsewhere because previous reports have shown the highest risks of inadequate antenatal care utilisation and morbidity in this subgroup. [START_REF] Saurel-Cubizolles | Santé périnatale des femmes étrangères en France [Perinatal health of foreign women in France[END_REF][START_REF] Sauvegrain | Accès aux soins prénatals et santé maternelle des femmes immigrés [Women migrants' access to antenatal care and maternal health[END_REF][START_REF] Kandasamy | Obstetric risks and outcomes of refugee women at a single centre in Toronto[END_REF][START_REF] Deneux-Tharaux | Epidemiology of maternal mortality in France, 2010-2012[END_REF][START_REF] Boulkedid | Monitoring healthcare quality in an obstetrics and gynaecology department using a CUSUM chart: CUSUM to monitor quality indicators in obstetrics[END_REF][START_REF] Azria | Inégalités sociales de santé maternelle [Social inequalities of maternal health[END_REF][START_REF] Gonthier | Association between maternal social deprivation and prenatal care utilization: the PreCARE cohort study[END_REF] The large sample of migrant women and in particular of undocumented migrant women, with very few missing data, provides adequate statistical power. The rate of missing data in the study population was low and, as demonstrated by the comparisons of results obtained by the analyses with imputed data and with complete cases, had a very limited impact on the results (Table S3). The data collection method, especially the availability of the questionnaires in four different languages and the availability of a research assistant or interpreter to help complete it enabled us to include women who did not speak French and reduced both the risk of selection bias and the missing data rate. The high prevalence of social deprivation and the multicultural cohort recruited in this area is a strength, even though it produces a population not representative of that of France. The choice to build this cohort in this setting was deliberate and consistent with our scientific objectives, in particular to be able to constitute a large group of migrant and undocumented women to allow subgroup analyses. Nevertheless, the substantial number of women excluded for missing data for pregnancy outcomes or with missing questionnaires, or because they gave birth elsewhere or were lost to follow-up, remains a limitation. Because these women were more often underprivileged and born abroad than the final sample (Table S5), we hypothesize that if there is a selection bias, these exclusions may have resulted in underestimating the strength of the association we studied. The relatively limited number of severe maternal morbidity events did not allow us to study this outcome by cause. Information on the legal or illegal status of migrant women was self-reported; the distinction, among legal migrants, between asylum seekers, refugees and other legal status was not collected. Although the prevalence of undocumented women is relatively high, we cannot rule out the possibility that it was underestimated. Finally, despite the fact that information on pre-existing morbidity was collected from medical files in the same way for all groups, it is possible that this information was under-reported in medical files of undocumented migrants, because they are less likely to have adequate medical followup and interaction with the health system. Thus the possibility of a differential measurement bias cannot be excluded.

Interpretation

Our analysis shows that undocumented migrants have a higher risk of severe maternal morbidity than non-migrant women, a risk not explained by a higher rate of baseline at-risk medical conditions and history. One hypothesis that might explain this result is that antenatal care utilisation was inadequate in both quantity and quality. A previous analysis of this study has reported this inadequacy to be more prevalent among undocumented women. [START_REF] Eslier | Association between Migrant Women's Legal Status and Prenatal Care Utilization in the PreCARE Cohort[END_REF] This higher risk of inadequate antenatal care utilisation might be explained by the shorter residence and the greater frequency of linguistic barriers, social isolation and poor housing conditions among these women, compared with other categories of migrants. Moreover, 17.6% of undocumented migrants who arrived in France at least 5 months before inclusion were not covered by state medical assistance, although they were legally eligible for this type of aid.

The lack of legal status may specifically impair women's ability to interact with the health system and obtain care because of their difficulty in accessing their legal rights. The quality of antenatal care is especially important in screening and monitoring of hypertensive disorders.

We found that this pregnancy complication is twice or more as prevalent among undocumented migrants as among non-migrants or legal migrants. These points provide further support to the supposition that antenatal care inadequacy plays a causal role in these disparities. Another explanatory hypothesis is the possibility of an implicit bias related to illegal status that would lead health professionals to provide a lower quality of care to undocumented migrants. [START_REF] Sauvegrain | Exploring the hypothesis of differential care for African immigrant and native women in France with hypertensive disorders during pregnancy: a qualitative study[END_REF] Implicit bias related to maternal origin may also explain another finding of our analysis that migrant women born in sub-Saharan Africa, whatever their legal status, are at the highest risk for severe maternal morbidity compared with non-migrants. Indeed, although women from sub-Saharan Africa are more often undocumented, our results show that this only partially explains their higher risk of severe maternal morbidity and suggests that other causal mechanisms exist.

Healthcare provision for undocumented migrants could be improved to reduce this higher risk of severe morbidity. Quicker and easier implementation of rights, especially state medical assistance could facilitate access to prenatal care. In addition, implementation of targeted interventions, such as "outreach" approaches 29 to reach out undocumented migrants, or educational programs to strengthen health literacy and empowerment, is essential. This could help migrant women to navigate in a complex healthcare system. Finally, prenatal care utilisation could also be improved in both quantity and quality to make healthcare system more migrant-friendly with the systematic presence of professional translators and the reduction of individual and institutional discriminations [START_REF] Sauvegrain | Exploring the hypothesis of differential care for African immigrant and native women in France with hypertensive disorders during pregnancy: a qualitative study[END_REF] .

Conclusion

Undocumented migrants, especially those born in sub-Saharan Africa, have the highest risk of severe maternal morbidity, while the prevalence of risk factors does not appear to be higher in this subgroup. Future investigations should assess the extent to which inadequate antenatal care utilisation and healthcare professionals' implicit biases mediate the association between undocumented status and severe maternal morbidity, particularly severe hypertensive complications. Our results support the need to increase healthcare providers' awareness about this group of women at high risk and to improve access to their legal rights.

Figure and tables Caption List

Table 1. Women's baseline characteristics according to their legal status (N=9599).

Table 2. Severe maternal morbidity rates according to the woman's legal status.

Table 3. Risk of severe maternal morbidity according to the woman's legal status and birthplace.

Table S1. Categories of women's legal status and corresponding definitions Table S2. Severe maternal morbidity rates according to the woman's legal status and birthplace Table S3. Risk of severe maternal morbidity according to the woman's legal status -Multivariable analysis with complete cases versus multiple imputation.

Table S4. Risk of severe maternal morbidity according to the woman's legal status and birthplace, sensitivity analysis after exclusion of women who arrived in France less than 12 months before delivery and who started their antenatal care in France after 14 weeks of gestation.

Table S5. Comparison of the characteristics of women included and excluded from the study population. o a residence permit, which is an authorization allowing a migrant who has been in the country for more than 3 months to stay in France. It can be issued to migrants for family ties, for services rendered to France or for protection granted, including refugees. It is valid for 10 years and is renewable. Asylum seekers have a legal status while their case is being processed. o OR a temporary residence permit, which is available under conditions to migrants with family in France, to migrants coming to work in France, to seasonal workers, to workers on assignment in France in a company of the group that employs them abroad, and to students after a one-year long-stay visa. It is valid from 1 to 4 years maximum, o OR a long-term tourist visa, which is valid from 4 to 12 months with the same conditions as a temporary residence permit, o OR a short-term tourist visa which is valid maximum 3 months.

Undocumented migrants

-Women born outside France, with a non-European citizenship AND o awaiting a decision about their legal status (regularisation and residence permit), o OR on expiry of their visa or residence permit, o OR with a negative response to their application for regularisation. * Severe maternal morbidity (SMM) was defined by at least one of the following items: Severe hypertensive disorder of pregnancy (presence of severe preeclampsia [systolic blood pressure > 160 mm Hg, diastolic blood pressure > 110 mm Hg, or hypertension with general signs, and one or more of the following: proteinuria >3.5 g/24 hours, serum creatinine >100 µmol/l, diuresis <20 ml/hour, haemolysis, aspartate transaminase > 3N, thrombocytopaenia <100 000/mm3, or before 32 weeks], eclampsia or placental abruption in the context of a pregnancy-related hypertensive disorder), severe postpartum haemorrhage (second-line uterotonic treatment associated with transfusion of at least two units of packed red blood cells, and/or uterine artery ligation, and/or uterine compressive sutures, and/or embolisation and/or hysterectomy), grade 3 or 4 perineal trauma, surgical reintervention, maternal admission to intensive care unit, deep venous thrombosis or pulmonary embolism, convulsions (excluding eclampsia), placental abruption except for severe hypertensive disorder of pregnancy, uterine rupture, diabetic ketoacidosis, severe sepsis (sepsis with organ failure), haemorrhagic shock, or maternal death. [START_REF]Les immigrés récemment arrivés en France[END_REF] Logistic regression model adjusted for maternal age, education level, number of previous pregnancies and maternity unit of delivery.

  The regional ethics review board, CPP-Ile-de-France III (No. 09.341bis, 19 November, 2009), and the CNIL (Commission Nationale Informatique et Liberté) approved this study. Each woman provided oral informed consent, in accordance with French law. Women were not involved in the development of the research.

  29. Bonevski B, Randell M, Paul C, Chapman K, Twyman L, Bryant J, et al. Reaching the hard-to-reach: a systematic review of strategies for improving health and medical research with socially disadvantaged groups. BMC Med Res Methodol. 2014;14:42. This article has a Video Abstract presented by Maxime ESLIER.

Figure S1 .

 S1 Figure S1. Directed acyclic graph.

Figure S2 .

 S2 Figure S2. Study population selection.

Table S1 .

 S1 Categories of women's legal status and corresponding definitions

	Categories of legal status	Definitions
	Non-migrants	-Women born in France
	Legal migrants with French or European citizenship	-Women born outside France, AND reporting a French or other European citizenship.
		-Women born outside France, with a non-European citizenship
		AND holding a regularisation issued by French or European authorities :
	Other legal migrants

Table 3 .

 3 Risk of severe maternal morbidity according to the woman's legal status and birthplace.

	Severe maternal morbidity*
	OR [95% CI]	aOR [95% CI] 1

OR, odds ratio; aOR, adjusted odds ratio; CI, Confidence interval.

Acknowledgements

The PreCARE cohort study was conceived by Professor Dominique Mahieu Caputo, who worked intensely on this project until her premature death. The PreCARE study group wishes to pay tribute to this exceptional woman without whom this cohort would not have existed. The authors would like to thank Marion Schneider (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Sofia Zemouri (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Imane Younes (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Nessima Yelles (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Cosmina Husleag (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Fadela Akroun (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Lynda Lagha (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), Sarra Pochon (URC Paris-Nord, APHP, Paris, France), and the team of the CIC-EC 1425 for their help and support during this study.

Funding

This study was supported by grants from the Medical Research Foundation (http://www.frm.org/), French Ministry of Health, PHRC 2007 and PHRC 2012 (http://www.sante.gouv.fr/le-programme-hospitalier-de-recherche-clinique-phrc.html). The funders had no role in study design, data collection and analysis, decision to publish or preparation of the manuscript.

Disclosure of Interests

None declared. Completed disclosure of interests form available to view online as supporting Information.

Contribution to Authorship

EA, CE, LM, DL and TS conceptualised and developed the methodology for the PreCARE cohort. EA, TS, LM, DL and CE contributed to data acquisition. ME and EA designed the study question and analytic plan. ME, CDT and EA conducted data analysis and generated the tables and figures. ME, CDT, and EA drafted the manuscript. CDT, EA, PS, LM, TS and DL provided analytic oversight and edited the manuscript. All authors have read and agreed to the published version of the manuscript.

Details of ethics approval

The regional ethical review board (CPP-Ile-de-France III, No.09.341bis, date of approval 19 November 2009) and the CNIL (Commission Nationale Informatique et Liberté) approved the study. Each woman provided oral informed consent, in compliance with French law. * Severe maternal morbidity (SMM) was defined by at least one of the following items: Severe hypertensive disorder of pregnancy (presence of severe preeclampsia [systolic blood pressure > 160 mm Hg, diastolic blood pressure > 110 mm Hg, or hypertension with general signs, and one or more of the following: proteinuria >3.5 g/24 hours, serum creatinine >100 µmol/l, diuresis <20 ml/hour, haemolysis, aspartate transaminase > 3N, thrombocytopaenia <100 000/mm3, or before 32 weeks], eclampsia or placental abruption in the context of a pregnancy-related hypertensive disorder), severe postpartum haemorrhage (second-line uterotonic treatment associated with transfusion of at least two units of packed red blood cells, and/or uterine artery ligation, and/or uterine compressive sutures, and/or embolisation and/or hysterectomy), grade 3 or 4 perineal trauma, surgical reintervention, maternal admission to intensive care unit, deep venous thrombosis or pulmonary embolism, convulsions (excluding eclampsia), placental abruption except for severe hypertensive disorder of pregnancy, uterine rupture, diabetic ketoacidosis, severe sepsis (sepsis with organ failure), haemorrhagic shock, or maternal death. [START_REF]Les immigrés récemment arrivés en France[END_REF] Logistic regression model adjusted for maternal age, education level, number of previous pregnancies and maternity unit of delivery.

Table S4. Risk of severe maternal morbidity according to the woman's legal status and birthplace, sensitivity analysis after exclusion of women who arrived in France less than 12 months before delivery and who started their antenatal care in France after 14 weeks of gestation.

Severe


Yassine Khardi
email: ykhardi@gmail.com

Guillaume Lacombe

Marcel Kuper

Abdelilah Taky

Sami Bouarfa

Ali Hammani

Pomper ou disparaître : le dilemme du renforcement des khettaras par le pompage solaire

Keywords: oasis, khettara, pompage solaire, eau souterraine, Maroc oasis, khettara, solar pumping, groundwater, Morocco

Les agriculteurs utilisant les eaux des khettaras, galeries souterraines drainant la nappe phréatique et donnant un accès collectif à l'eau souterraine dans les oasis, font aujourd'hui face à un dilemme. Les khettaras se tarissent sous l'effet conjugué du pompage pour l'eau potable et de l'irrigation des exploitations agricoles des nouvelles extensions, et d'une recharge décroissante de la nappe. Leurs khettaras menacées de disparition, certains collectifs ont choisi d'installer des puits ou des forages alimentés par l'énergie solaire. Cela permet de renforcer le débit des khettaras et ainsi de maintenir l'accès collectif à l'eau souterraine, mais ces installations contribuent aussi à sa surexploitation. Dans cet article, nous mettons en discussion ce choix cornélien des communautés oasiennes dans le sud du Maroc. Des observations de terrain, l'analyse des images satellites, et des enquêtes avec les agriculteurs ont permis de comprendre le contexte d'émergence d'un dispositif associant la khettara au pompage par énergie solaire, d'analyser sa conception technique et de mettre en évidence la capacité des oasiens à intervenir sur les règles de gestion pour superposer ce dispositif technique et institutionnel nouveau au système traditionnel des khettaras. Cet article contribue à une réflexion sur la durabilité de l'accès à l'eau souterraine dans ce contexte présaharien.

Introduction

Les khettaras (également appelés qanats, foggaras, karez ou galerias dans d'autres pays ou continents) sont des galeries souterraines conçues pour mobiliser les eaux des nappes phréatiques et les conduire par gravité jusqu'aux oasis irriguées [START_REF] Ahmadi | The Qanat: A living history in Iran[END_REF]. Ces ouvrages hydrauliques ont été inventés il y a plus de 2000 ans dans la région arménienne et perse et se sont diffusés rapidement en Asie, au Moyen Orient et en Méditerranée [START_REF] Lightfoot | Moroccan khettara: Traditional irrigation and progressive desiccation[END_REF]. [START_REF] Idda | Revealing the foggara as a living irrigation system through an institutional analysis: Evidence from Oases in the Algerian Sahara[END_REF] considèrent la khettara comme un dispositif hydraulique ingénieux associé à un ensemble de règles de gestion permettant d'entretenir le dispositif et de distribuer l'eau aux collectifs d'agriculteurs. La conception et l'entretien du dispositif hydraulique et les règles de gestion dépendent de la dynamique des ressources en eau souterraine. Par exemple, la fréquence et l'ampleur des travaux d'entretien de la khettara sont intimement liés au régime d'écoulement de la khettara, et par extension aux dynamiques et caractéristiques de la nappe, notamment sa productivité, son taux de rabattement et son taux de réalimentation.

Depuis des siècles, les agriculteurs ont adapté les khettaras dans les territoires oasiens en intervenant à la fois sur le dispositif hydraulique et sur les règles de gestion. Par exemple, pour pallier son tarissement, la galerie de la khettara peut être approfondie, prolongée ou ramifiée par des branches latérales [START_REF] Bisson | Les foggaras du Sahara algérien : déclin ou renouveau[END_REF]. Pour s'affranchir de la raréfaction de la main-d'oeuvre servile suite aux transformations sociales profondes (par ex. diminution de la stratification sociale et changement dans les rapports de force entre des acteurs multiples pour l'accès à l'eau) [START_REF] Ghodbani | Entre perte de savoirs locaux et changement social : les défis et les enjeux de la réhabilitation des foggaras dans le Touat, Sahara algérien[END_REF], les ayants droit de la khettara peuvent décider d'allouer des droits d'eau à des métayers (khammes) pour bénéficier de leur savoirfaire dans l'entretien des khettaras ou peuvent aussi recruter périodiquement de la main-d'oeuvre [START_REF] Idda | Revealing the foggara as a living irrigation system through an institutional analysis: Evidence from Oases in the Algerian Sahara[END_REF].

De ce fait, l'évolution permanente des conditions physiques (par ex. baisse de la nappe) et sociales (comme la nécessité d'intégrer des héritiers) nécessaires au fonctionnement de la khettara requiert des ajustements qui en font un lieu d'innovation [START_REF] Bisson | Le Sahara : mythes et réalités d'un désert convoité[END_REF][START_REF] Idda | Monument historique ou système bien vivant ? Les foggaras des oasis du Touat (Algérie) et leur réalimentation en eau par pompage[END_REF]. Cette action collective robuste a permis d'entretenir et d'adapter le dispositif et plus largement assurer la survie des oasis durant plusieurs siècles [START_REF] Jouve | Les oasis du Maghreb, des agro-écosystèmes de plus en plus menacés. Comment renforcer leur durabilité ?[END_REF]. Ainsi, le système des khettaras connaît des interactions continues entre le dispositif hydraulique, la ressource en eau souterraine et les règles de gestion.

À partir des années 1980, la zone de Ferkla située entre les villes d'Errachidia et de Tinghir (Maroc) a connu une augmentation continue des superficies irriguées par pompage, grâce à des fonds issus de l'émigration puis l'encouragement des pouvoirs publics via des subventions [START_REF] Lightfoot | Moroccan khettara: Traditional irrigation and progressive desiccation[END_REF][START_REF] Jouve | Les oasis du Maghreb, des agro-écosystèmes de plus en plus menacés. Comment renforcer leur durabilité ?[END_REF].

La croissance démographique et les changements d'habitude ont augmenté la demande en eau potable. Les khettaras se tarissent ainsi sous l'effet du rabattement de la nappe dû aux pompages pour l'eau potable et pour l'irrigation des exploitations agricoles, mais aussi du fait d'une réduction de la recharge de la nappe causée par l'utilisation accrue de l'eau à l'amont et la baisse des apports des eaux de crues liée au changement climatique [START_REF] Johannsen | Future of water supply and demand in the Middle Drâa Valley, Morocco, under climate and land use change[END_REF].

Les communautés oasiennes font ainsi aujourd'hui face à un dilemme : leurs khettaras menacées de disparition, certains collectifs ont choisi à leur tour d'équiper des forages ou des puits avec des pompes électriques et des panneaux solaires pour alimenter leurs khettaras et sauver leur accès collectif à l'eau souterraine, tout en contribuant ainsi à faire davantage baisser la nappe. L'alternative consistant à ne rien faire aboutirait à une exclusion de facto de la nappe souterraine (dans un contexte où les pompages individuels des alentours ne sont pas contrôlés) et à la disparition de la khettara, tandis que l'accès individuel à la nappe est une solution coûteuse et s'éloignant du mode d'accès collectif usuel, qui n'est pas envisageable pour l'ensemble des agriculteurs. Dans cet article, nous analysons la mise en place du pompage solaire dans des khettaras de la région de Ferkla et nous mettons en discussion le choix cornélien des communautés oasiennes dans le sud du Maroc : pomper comme les autres ou voir disparaître leurs khettaras, ce qui menacerait leur mode de vie.

Méthodologie

Zone d'étude

Les oasis de Ferkla se situent dans la région du Drâa-Tafilalet dans le sud-est du Maroc. La pluviométrie moyenne annuelle y est de l'ordre de 125 mm pour la période 1977-2012. L'évaporation mensuelle varie entre 60 et 85 mm en janvier, et entre 275 et 512 mm en juillet. Le cumul annuel de l'évaporation est de l'ordre de 2930 mm à la Station d'Ait Bouijane. L'étude concerne la zone de Ferkla qui se trouve à l'aval du bassin versant de Todgha. Les eaux de surface des deux principaux oueds (Todgha et Tanguerfa, qui rejoint le Todgha pour former l'oued Ferkla) n'atteignent ces oasis qu'en périodes de crues, lors desquelles les agriculteurs pratiquent occasionnellement l'irrigation par épandage de crue (Fig. 1). La seule ressource en eau disponible en continu est donc souterraine.

Les neuf oasis irriguées par les khettaras de la zone d'étude sont réparties sur une superficie de 420 ha et reposent toutes sur les aquifères de l'Anti-Atlas qui sont caractérisés par des discontinuités et des faibles porosités. Les khettaras qui se trouvent au nord de la zone d'étude drainent la nappe libre de l'infra-cénomanien, alimentée par des écoulements en provenance du Haut Atlas, dont la profondeur varie entre 6 et 91 m. La transmissivité de cet aquifère varie entre 10 À4 et 2,51 Â 10 À2 m 2 /s et sa productivité fluctue entre 0,07 et 102 L/s [START_REF] Oulidi | Management strategies of water resources in the arid zone of South-Eastern Morocco[END_REF]. Les khettaras qui se trouvent au centre de la zone d'étude drainent des aquifères quaternaires alimentés essentiellement par les écoulements de surface de l'oued Tanguerfa prenant sa source dans le Haut Atlas. Les khettaras de la zone sont donc alimentées à partir de nappes renouvelables.

D'après l'inventaire réalisé conjointement en 2005 par l'Agence japonaise de coopération internationale (JICA) et l'Office régional de mise en valeur agricole de Tafilalet (ORMVA-Tf), la commune de Ferkla-Essoufla compte 29 khettaras cumulant une longueur totale d'environ 74 km. Dix khettaras sont actuellement asséchées et les débits moyens sortants des khettaras en écoulement varient entre moins de 1 et 19 L/s. L'activité agricole dans les extensions irriguées (hors oasis), basée sur le pompage individuel dans les nappes souterraines, s'est développée dans la zone de Ferkla depuis les années 1980. La superficie agricole de ces extensions dépasse aujourd'hui de loin la superficie des oasis. Les agriculteurs de ces extensions ont des profils différents : des émigrés de retour au pays avec des fonds permettant d'investir dans l'agriculture ; des notables des villes environnantes ; et des jeunes oasiens, souvent installés sur des superficies plus modestes.

Approche

Douze entretiens semi-structurés et des visites de terrain ont ciblé les exploitations agricoles de la zone Todgha-Ferkla, qui sont exclusivement irriguées par des forages, pour analyser les différentes pratiques de mobilisation de l'eau d'irrigation qui exercent une pression importante sur la nappe. Ces entretiens ont été complétés par des entretiens avec des cadres de l'ORMVA-Tf et de l'Agence du bassin hydraulique de Guir-Ziz-Rheris (ABH-GRZ) pour identifier et caractériser les différents systèmes agraires de la zone. Une analyse par télédétection, qui repose sur l'appréciation visuelle et la délimitation manuelle des surfaces cultivées (zones labourées plus sombres et zones irriguées de couleur verte), facilement identifiables en climat aride (absence de nuage et quasi-absence de végétation nonirriguée), a été effectuée afin d'évaluer les surfaces agricoles dans les oasis et dans les extensions. Cette analyse est basée sur les images « Google Earth Pro » (entre 1984 et 2021).

Ensuite, des enquêtes de terrains ont été menées parmi des groupes d'agriculteurs utilisant 18 khettaras sur les 29 existantes dans la commune de Ferkla-Essoufla. Onze enquêtes par khettara ont été menées sous la forme de focus groupes de deux à quatre agriculteurs et sept enquêtes par khettara se sont déroulées individuellement. Le choix de l'échantillon d'agriculteurs rencontrés a été fait en concertation avec les services de l'ORMVA-Tf et des associations locales. Ces enquêtes, couplées à des observations de terrain, ont été menées de février 2021 à janvier 2022. Elles ont permis de collecter des informations sur la gestion de l'eau des khettaras (tours d'eau, adaptations au manque d'eau), les techniques d'irrigation, les pratiques agricoles et l'utilisation de ressources en eau alternatives (puits et forages privés et collectifs) en cas de besoin. Les échanges avec les agriculteurs ont eu comme but de comprendre les origines des dispositifs de renforcement du débit des khettaras, les modalités de leur mise en oeuvre (montage technique et financier et règles de gestion) et la façon dont d'autres groupes d'irrigants s'en sont inspirés. Par ailleurs, des rapports et des études sur la zone ont été récupérés auprès des institutions pour évaluer le nombre de stations de pompages (destinées l'irrigation ou à l'eau potable) et le confronter au nombre des agriculteurs regroupés autour des khettaras.

Résultats

3.1 Une dynamique agricole des extensions qui atteint ses limites L'analyse des images satellitaires confirme une augmentation continue de la surface des extensions entre 1984 et 2021 dans la zone de Ferkla. Cette surface est passée d'environ 1580 ha à 3730 ha, soit un accroissement de l'ordre de 1600 ha (Fig. 2). Fonctionnant initialement au gaz ou au gasole, les stations de pompage privées utilisant les panneaux photovoltaïques apparaissent dans les années 2000 (Dione, 2012). Le nombre de stations de pompage équipées de panneaux photovoltaïques pour l'irrigation est passé d'une vingtaine en 2013 à plus de 180 en 2020 [START_REF] Faraj | Potentiel de développement du pompage solaire dans la région de Toudgha[END_REF]. L'énergie solaire pour le pompage de l'eau d'irrigation s'est avérée moins chère sur le long terme que les énergies fossiles ou le recours au réseau électrique, en particulier dans le cas où les membres émigrés de la famille financent l'investissement. De plus, cette option était intéressante du fait de l'éloignement du réseau électrique, auquel le raccordement aurait coûté cher, et du fait des difficultés d'approvisionnement en gazole et en gaz. Par ailleurs, l'irrigation localisée s'est développée dans les extensions depuis les années 2000 et dans une moindre mesure dans les oasis traditionnelles, appuyée techniquement et financièrement par l'État, des organismes internationaux et des instituts de recherche [START_REF] Renevot | Analyse comparative des pratiques d'irrigation du palmier dattier dans différents systèmes oasiens du Tafilalet[END_REF]. L'installation du goutte-à-goutte, accompagnée de la mise en place de l'énergie solaire, a nécessité la construction de bassins de stockage d'eau d'irrigation en raison des différences entre le débit d'exhaure (faible rendement des aquifères) et le débit nécessaire pour l'irrigation (débit plus fort sur des périodes plus courtes). Ce modèle de mobilisation et de stockage d'eau, qui peut être à l'origine de beaucoup de pertes par évaporation et de sur-irrigations, est actuellement adopté dans la majorité des exploitations agricoles, indépendamment de leurs superficies.

Suivant l'exemple des extensions agricoles, des jeunes des oasis des khettaras (Tizougaghine) acquièrent également des terrains de moins d'un hectare en dehors de l'oasis grâce à l'appui de l'État (Plan Maroc vert). Hamid, un jeune oasien de Ait My Mamoun, estime que « L'investissement dans le palmier dattier en particulier la variété "Majhoul" va améliorer les revenus des jeunes de la zone ». L'analyse des images satellites a permis de dénombrer environ 80 nouvelles petites exploitations (de moins d'1 ha) basées sur le pompage dans un rayon d'un kilomètre autour des khettaras de Tizougaghine (Fig. 1).

À l'échelle de la zone de Ferkla, environ 200 stations de pompagesa priori individuellesont été autorisées par l'ABH-GZR, alors que le nombre de stations fonctionnelles recensées par l'ORMVA-Tf est de 415. Dans le secteur oasien, 2140 agriculteurs sont regroupés autour des 19 khettaras restantes (JICA, 2005). Par ailleurs, l'Office national de l'électricité et de l'eau potable (ONEE) exploite 5 forages pour l'alimentation en eau potable des villes et des zones rurales avoisinantes (Tab. 1).

Nombreux sont les agriculteurs des extensions agricoles qui se sont rendu compte de la crise de l'eau, de surface et souterraine. Un agriculteur de Tinejdad relate l'historique de la nappe locale et déclare que « auparavant, l'eau était proche de la surface du sol et coulait dans l'oued toute l'année. Maintenant ce n'est plus le cas ». De son côté, Mohamed (65 ans), qui a une exploitation dans le douar El Bour, rencontre des difficultés d'accès à l'eau souterraine : « actuellement, ma pompe ne dépasse plus 1 h de fonctionnement pendant toute la matinée ». Ces difficultés ont incité certains agriculteurs à renforcer l'offre en eau pour leurs exploitations en mobilisant les eaux des crues pour irriguer et pour recharger la nappe. Un émigré à la retraite, exploitant à Tinejdad, a ainsi installé des ouvrages de captage et de recharge de la nappe à partir des eaux des crues : « le besoin crée l'invention ; les ressources souterraines de la zone sont limitées, aussi j'ai eu l'idée de mobiliser les eaux des crues pour irriguer le palmier dattier ». Ces initiatives individuelles traduisent une course à l'eau souterraine et de surface dans un contexte où, à l'échelle du bassin, la demande en eau dépasse de loin les ressources en eau disponibles. Si, dans le passé, les eaux souterraines étaient une ressource fiable en cas de manque d'eau de surface, aujourd'hui cette ressource fait également défaut.

Le pompage solaire : une menace et une opportunité pour les khettaras

Dès leur apparition, les pompages d'eau souterraine ont été considérés comme une menace pour les khettaras, car entraînant des baisses de débit [START_REF] Lightfoot | Moroccan khettara: Traditional irrigation and progressive desiccation[END_REF][START_REF] Faiz | An introduction to the Khettara in Morocco: Two contrasting cases[END_REF]. Les agriculteurs qui continuent à exploiter les oasis irriguées par les khettaras s'adaptent techniquement et institutionnellement à cette baisse de débit. Certains décident d'irriguer uniquement les parcelles proches de la sortie de la khettara. D'autres stockent les faibles écoulements de leur tour d'eau dans un bassin traditionnellement aménagé entre la khettara et le départ des saguias (canaux de surface). Ils laissent ensuite le volume accumulé s'écouler à plus fort débit, réduisant ainsi les pertes par infiltration lors du transfert dans les canaux d'irrigation. Certains agriculteurs, à titre individuel, pompent l'eau du puits ou du forage qu'ils possèdent ou qu'ils louent à l'intérieur de l'oasis et exploitent l'ouvrage de transport ("saguia") pour acheminer l'eau pompée et irriguer leurs parcelles.

Pour préserver leurs oasis, certaines communautés des khettaras, avec l'aide de l'État, ont cherché à introduire le pompage solaire, dont elles avaient observé l'apparition dans des zones d'extensions. À l'échelle du territoire oasien, l'une des premières expériences consistant à associer le système des khettaras avec le pompage solaire et le stockage d'eau dans un bassin en géomembrane, a pris naissance en 2013 dans l'oasis d'Anounizem (Drâa, Maroc) En 2020, un dispositif de pompage et de stockage d'eau similaire à celui d'Anounizem a été mis en place pour la première fois à Ferkla dans la khettara d'Ait Ami Hassan (oasis de Tizougaghine). Un député communal et ayant droit de la khettara Ait Ami Hassan, faisant partie du noyau d'émergence de ce dispositif à Ferkla, explique comment la mise en place de la khettara solaire a été inspirée par les expériences dans les extensions : « les visites organisées par les établissements de l'Agriculture à destination des fermes modernes de palmiers dattiers à Erfoud et mon observation des nouvelles techniques de pompage solaire et de stockage de l'eau dans des bassins m'ont donné l'idée d'apporter et d'appliquer ces nouvelles techniques à notre khettara ; un fournisseur d'équipements de pompage solaire qui est un ayant droit de la khettara nous a apporté son savoir technique et a assuré l'acquisition et l'installation du matériel ». En revanche, les entretiens de terrain n'ont pas permis de révéler un éventuel transfert d'innovation depuis la khettara d'Anounizem ou depuis toute autre expérience précédente vers Ferkla. Dans les autres khettaras de Ferkla, la perception des agriculteurs des khettaras vis-àvis du pompage solaire évolue au fil de temps. Cette technologie a d'abord été considérée comme une menace lors de son adoption dans les exploitations individuelles, mais est maintenant perçue comme une opportunité incontournable pour sauver la khettara dans un contexte où le pompage dans la nappe ne peut pas être régulé par l'État. Abdelkrim (ayant droit de la khettara d'Ait Ben Omar et président d'une association locale, 58 ans) explique que : « personne n'a interdit cette exploitation agricole de pomper l'eau à côté des puits de khettara ; j'essaye actuellement de convaincre les autres irrigants d'installer des panneaux solaires pour alimenter notre khettara ». À son tour, Hsain (agriculteur de l'oasis Ait Oulghoum, 50 ans) explique que « depuis l'installation des forages d'eau potable à l'amont de notre khettara, nous constatons une baisse continuelle du débit ; le phénomène s'est accentué à partir de 2010 ; on tente actuellement d'équiper un puits avec une pompe et des panneaux solaires pour alimenter la khettara ».

3.3 Diffusion de l'innovation « khettara solaire » 3.3.1 Mise en oeuvre de la structure Le dispositif technique de la « khettara solaire » peut être défini comme l'assemblage entre la partie aval du système de khettara et le pompage des eaux de la nappe utilisant l'énergie solaire à partir d'un puits ou d'un forage (Fig. 3). Un bassin revêtu d'une géomembrane peut éventuellement être installé pour stocker l'eau pompée pendant la journée et assurer ainsi un débit alimentant la khettara de façon continue sur 24 h. L'eau pompée rejoint l'eau drainée par gravité au niveau de l'exutoire de la galerie souterraine de la khettara à l'amont immédiat d'un deuxième bassin, traditionnel, utilisé comme réservoir tampon des eaux de la khettara.

Les eaux pompées et drainées sont ainsi exploitées conjointement par les agriculteurs suivant les droits d'eau et les règles de gestion initialement en vigueur dans la khettara existante, mais celles-ci peuvent aussi être adaptées à la nouvelle ressource en eau. La khettara solaire peut mobiliser l'eau par pompage de la même nappe drainée par gravité moyennant un puits (Fig. 3), ou elle peut exploiter des aquifères captifs en dessous de la nappe de la khettara grâce à des forages. Si la distance entre le point de pompage collectif et l'oasis excède plusieurs centaines de mètres, les agriculteurs acheminent l'eau pompée jusqu'à la sortie de la khettara par des conduites sous pression (diamètre entre 50 et 80 mm), enterrées à une profondeur d'environ 80 cm parallèlement à la khettara pour détecter et réparer facilement les fuites d'eau (Fig. 3).

Actuellement à Ferkla, les khettaras converties en solaire avec un nouveau bassin de stockage sont au nombre de cinq. Elles appartiennent toutes à l'oasis de Tizougaghine. Certains agriculteurs de cette oasis possèdent des droits d'eau dans d'autres khettaras, comme c'est le cas d'un élu communal d'Ait Ami Hassan et ils contribuent ainsi à la diffusion de l'innovation entre les différentes khettaras qu'ils exploitent. Les cinq khettaras solaires sont conçues de façons similaires à la première expérience de la khettara Ait Ami Hassan (Tab. 2). Elles disposent d'un ou deux puits de pompage avec des profondeurs qui varient entre 16 et 20 m. Les diamètres des conduites de refoulement à partir des pompes varient entre 50 et 100 mm. Les bassins de stockage ont des capacités qui varient entre 1200 et 2200 m 3 .

Ajustement des tours d'eau

Les règles de gestion des khettaras solaires dépendent de la présence ou non d'un bassin qui assure le stockage de l'eau pompée le jour et sa régulation, de manière à renforcer la khettara avec un débit quasi constant 24 h/24. Lorsque le bassin est présent, l'eau pompée est associée directement à l'eau de la khettara. Les droits d'eau et les règles de partage des eaux de la khettara sont alors maintenus. En revanche, en l'absence d'un bassin, le renforcement de la khettara n'a lieu qu'en période diurne et les règles de gestion subissent des adaptations, voire une refonte complète. À titre d'exemple, après l'installation Y. Khardi et al. : Cah. Agric. 2023, 32, 1 du dispositif solaire par l'État, les droits d'eau de la khettara Ait My Mamoun, autrefois systématiquement attribués aux propriétaires, même absentéistes, ont été restreints aux agriculteurs résidant en permanence dans l'oasis. Après son tarissement, la khettara (ouvrage et règles de gestion) a été remplacée par un nouveau mode de mobilisation et de gestion de l'eau géré par une association locale. À Izilf, les tours d'eau ont été adaptés différemment : les droits d'eau ancestraux calés sur des périodes de 24 h ont été maintenus. Cependant, pour que tous les irrigants bénéficient de l'eau de pompage diurne, chaque irrigant se voit allouer une période d'irrigation le jour, puis une autre période la nuit, en alternance à chaque tour d'eau.

Financements

Les agriculteurs des cinq khettaras solaires avec bassins de Tizougaghine ont développé des méthodes et des techniques différentes pour payer les frais de creusement et d'équipement des puits en pompes électriques, de mise en place des bassins et d'acquisition des conduites d'eau et des panneaux photovoltaïques (Tab. 2). Pour mobiliser les moyens financiers nécessaires, ces agriculteurs ont dû vendre un terrain collectif associé à la khettara, payer une redevance au prorata de la durée d'irrigation de chaque ayant droit et/ou modifier le tour d'eau conjugué à la location de l'eau de la khettara aux irrigants.

La modification du tour d'eau d'une khettara est une méthode ancestrale adoptée à l'unanimité par les ayants droit de la khettara pour pallier les contraintes financières et/ou organisationnelles liées à leur khettara. En effet, le tour d'eau d'une khettara peut être prolongé d'une ou deux journées supplémentaires pour répondre à un intérêt collectif. Ces journées additionnelles d'accès à l'eau d'irrigation sont accordées avec une contrepartie financière à tous les irrigants (y compris ceux qui n'ont pas de droit d'eau). Il s'agit d'une location de l'eau de la khettara, dont le montant et les locataires peuvent changer chaque année. L'argent récupéré à partir de cette location est utilisé pour les travaux d'entretien et de réfection de la khettara. C'est ainsi que les ayants droit d'une khettara peuvent modifier le tour d'eau et louer l'eau de la khettara afin de financer un projet de pompage collectif.

L'imposition de la redevance peut être associée à des nouvelles règles de gestion matérialisées par l'installation d'une vanne située au niveau de la jonction entre les eaux issues du pompage collectif et celles drainées par gravité. Cette vanne permet de conditionner l'accès à l'eau du pompage par le paiement de la redevance équivalente au droit d'eau de chaque ayant droit et permet d'inciter les agriculteurs à adhérer au projet (Fig. 3 et Tab. 2). En somme, l'eau apportée par pompage est perçue et gérée comme une nouvelle ressource. Ces règles de gestion permettent de superposer l'eau anciennement mobilisée par la khettara à la « nouvelle » eau pompée. La vanne mise en place pour séparer les deux eaux reflète l'interaction entre la ressource en eau, l'infrastructure et les règles de gestion.

Discussion et conclusion

Dans un contexte de baisse piézométrique généralisée et de transition vers l'énergie solaire pour alimenter les forages individuels dans les oasis traditionnelles et les extensions, les communautés oasiennes ayants droit des khettaras ont fait le choix de les renforcer par le pompage solaire. Cette « khettara solaire » associe la partie aval du système existant de la khettara dans ses dimensions technique (ouvrage de transport et canaux de distribution) et institutionnelle (règles de gestion) à un dispositif de pompage solaire à l'amont, ce qui correspond souvent à un abandon de l'ouvrage traditionnel de mobilisation de l'eau, mais avec un maintien de l'organisation sociale autour de la ressource en eau souterraine. Dans un contexte de baisse continue de la nappe, l'installation de pompes solaires permet de sauver l'accès collectif à l'eau à court terme, et de participer à moindre frais à la course vers l'eau souterraine, mais ne garantira pas leur survie à long terme, si l'utilisation de l'eau souterraine n'est pas régulée dans la région. La khettara solaire s'inscrit dans la continuité de la logique de la khettara traditionnelle puisqu'elle se base sur une mobilisation de l'eau souterraine, en fournissant une énergie perçue comme gratuite (gravitaire et maintenant solaire). Les règles de gestion et les droits d'eau liés à la khettara peuvent être maintenus si un bassin de stockage et de régulation est mis en place pour alimenter l'oasis avec un débit constant, comme pour la khettara traditionnelle. Cependant, dans la plupart des cas, la « nouvelle » ressource en eau nécessite une adaptation des règles existantes, par exemple en séparant par une vanne l'eau provenant du pompage, destinée à ceux ayant contribué à la mise en place du projet, de l'eau provenant de la khettara par la galerie souterraine. [START_REF] Akrich | À quoi tient le succès des innovations ? 1 : L'art de l'intéressement ; 2 : Le choix des porteparole[END_REF] affirment qu'une innovation réussie est le résultat d'un travail de traduction permettant de concevoir une technologie adaptée aux besoins des usagers, accompagnée par la mise en place d'un réseau sociotechnique permettant de fournir un appui technique pour maintenir et adapter le dispositif technique. La conception de la khettara solaire a été effectuée par les usagers eux-mêmes à partir d'exemples de dispositifs solaires individuels dans les alentours. Elle combine ingénieusement le système (technique et social) de distribution de la khettara existante, quitte à modifier certaines règles, un système de pompage solaire permettant de renforcer la ressource en eau d'irrigation existante à travers une énergie « gratuite », et un système de stockage et de transport (conduite) permettant de mieux organiser la distribution tout en diminuant les besoins d'entretien de la khettara.

Nos résultats confirment l'hypothèse de Bisson (1992) sur l'association entre la khettara et la motopompe qui permet d'atténuer la peine des hommes, d'économiser leur temps et d'irriguer les terrains qui étaient condamnés à l'abandon suite à l'abaissement de la galerie et du niveau piézométrique. Ainsi, on peut affirmer que la khettara est un système bien vivant, qui connaît des interventions sur son dispositif technique et des adaptions de ses règles de gestion pour continuer à desservir les oasis en eau [START_REF] Faiz | An introduction to the Khettara in Morocco: Two contrasting cases[END_REF]. Les expériences inventoriées sur le terrain montrent que la robustesse du tissu social à l'intérieur de l'oasis, conjuguée à la capacité des agriculteurs à mobiliser des fonds, sont des conditions nécessaires à l'émergence de la khettara solaire et au maintien de la gestion collective de l'eau souterraine. Depuis l'expérience d'Anounizem en 2013, qui a su récupérer un fonds étranger, aucun collectif d'agriculteurs de Ferkla n'a pu mettre en place de khettara solaire avec stockage d'eau jusqu'en 2020. La difficulté à mobiliser des fonds explique la lenteur de l'émergence des khettaras solaires qui, faute de bassins de stockage, se sont limitées à un apport en eau pendant la journée et à une adaptation des règles de gestion de la ressource pendant cette période.

En outre, on peut comprendre qu'un accès collectif et partagé à l'eau souterraine incite à avoir conscience de la rareté de la ressource. Les irrigants des oasis continuent ainsi à irriguer de manière sobre, contrairement à ceux des extensions qui ont un accès à l'eau individuel (un seul agriculteur dans une extension a à sa disposition le même débit de forage que tout un collectif de khettara). Cependant, le pompage solaire des khettaras contribue à la baisse du niveau piézométrique de la nappe. Les communautés des khettaras ont ainsi rejoint la course à l'accès à la nappe, dans un contexte présaharien où les prélèvements dépassent la capacité de renouvellement des aquifères et où la recharge de ces aquifères est condamnée à la baisse en raison des changements climatiques [START_REF] Hssaisoune | Moroccan groundwater resources and evolution with global climate changes[END_REF].

Ce choix cornélien révèle la difficulté d'une gestion durable des eaux souterraines. L'exemple des khettaras pourrait inspirer des pratiques plus durables dans la région, notamment un accès collectif et réglementé à l'eau souterraine et une irrigation sobre, « plus économe en eau, centrée sur la sécurisation de la production agricole et contribuant à une plus grande sobriété » [START_REF] Ayphassorho | Quelles perspectives pour l'eau et l'agriculture d'ici à 2050 dans le contexte du changement climatique ?[END_REF]. La mise en place de règles d'accès et d'exploitation des eaux souterraines s'imposant à tous s'avère une condition nécessaire pour atteindre cet objectif.

À l'échelle du bassin versant, on constate une consommation de l'eau dépassant le volume annuel renouvelé, comme en témoigne la baisse généralisée des nappes. Cela compromet à terme toute forme d'agriculture et de vie à l'aval du bassin versant. On observe des tentatives locales pour y faire face : recharge artificielle de la nappe par différents agriculteurs et collectifs ; multiplication des forages, ainsi que leur approfondissement ; diminution des superficies cultivées ; et, comme nous l'avons montré, pompage solaire pour renforcer les khettaras. D'autres agriculteurs, de plus en plus nombreux, n'ont pas d'autre choix que d'abandonner leurs terres. Des règles d'utilisation de l'eau à l'échelle locale devraient donc être accompagnées par des règles d'allocation à plus grande échelle pour assurer la durabilité de l'agriculture dans cette zone oasienne.

Fig. 1 .

 1 Fig. 1. Zone d'étude (Sources : ABH-GZR ; Google Earth). Fig. 1. Study area (Sources: ABH-GZR; Google Earth).

Fig. 1 .

 1 Fig. 1. Zone d'étude (Sources : ABH-GZR ; Google Earth). Fig. 1. Study area (Sources: ABH-GZR; Google Earth).

Fig. 2 .

 2 Fig. 2. Évolution des surfaces irriguées à Ferkla. Fig. 2. Evolution of irrigated areas in Ferkla.

Fig. 3 .

 3 Fig. 3. Schéma de la khettara solaire avec stockage d'eau. Fig. 3. Diagram of the solar khettara with water storage.

Table 1 .

 1 . Appuyé par une association locale, le collectif de cette khettara a mobilisé l'ambassade d'Allemagne pour financer le projet (Association Anounizem pour le développement, 2014). Dans la zone de Ferkla, l'État a mis en place des forages équipés de panneaux solaires pour alimenter les khettaras d'Ait My Mamoun et d'Izilf entre 2016 et 2018 (Tab. 2). Ces oasis ne bénéficient des eaux pompées Tableau 1. Les différentes formes d'exploitation de l'eau souterraine à Ferkla. Different forms of groundwater exploitation in Ferkla.

	Les stations	Les stations de	Les stations de pompage	Les forages d'eau	Les 19 khettaras
	de pompage	pompages autorisées	équipées de panneaux	potable (ONEE, 2018)	fonctionnelles
	(ORMVA-Tf, 2021)	(Communication personnelle :	solaires (Faraj et Janah,		(JICA, 2005)
		ABH-GZR, 2022)	2020)
	415 stations exploitées 200 stations	185 stations	5 forages (105 L/s)	2140 ayants droit

Table 2 .

 2 Tableau 2. Les caractéristiques des khettaras solaires de Ferkla. Characteristics of the solar khettaras of Ferkla.

	Khettara	Mode de	Bassin	Présence d'une	Intervention	Type d'interventions
		financement	de stockage	vanne pour gérer	sur les règles	sur les règles
				l'eau pompée	de gestion
	Ait Ami Hassan	A		Oui	Non	-
	Lkbira			Non	Non	-
	Atti Kaida			Oui	Oui	Séparation provisoire
		A et B				des eaux du pompage
			Présent			et de la khettara
	Maamrya			-	-	-
	L'Bakassia	B et C		Non	Oui	Augmentation
						de la durée du tour
						d'eau
	Ait My Mamoun					Abandon des droits
						d'eau ancestraux
	Izilf	D	Absent	Non	Oui	Permutation -jour et nuit -des
						périodes d'irrigation entre
						chaque tour d'eau

A = Vente d'un terrain collectif associé à la khettara ; B = Imposition d'une redevance proportionnelle à la durée d'irrigation de chaque ayant droit ; C = Modification du tour d'eau et location d'eau aux irrigants ; D = Financement étatique.

Y.Khardi et al. : Cah. Agric. 2023, 32, 1


Camille Banoun

Flavien Bourdreux

Highly selective γ-alkoxylation, γ-amination and γ-alkylation of unbiased enals by means of photoredox catalysis

Highly Selective -Alkoxylation, -Amination and -Alkylation of Unbiased Enals by Means of Photoredox Catalysis

Camille Banoun, a Flavien Bourdreux, a Guillaume Dagousset* a Abstract. We report herein a general and highly selective functionalization protocol under visible light irradiation. This mild radical approach enables to expand the scope of application to unbiased enals and to introduce a wide variety of alkoxy, amino and alkyl functionalities in the  position with complete regioselectivity.

Classical methodologies of organic synthesis generally involve functionalization at the most reactive center of an organic compound. By comparison, remote functionalization allows for a selective reaction to proceed at a distal and less reactive position. 1 This powerful concept has notably been used for the -functionalization of ,-unsaturated. 2 Such remote functionalization was notably pioneered by Mukaiyama's work on vinylogous aldol reaction, enabling the access to -alkoxy-,-unsaturated aldehydes. 3 Since then, the most significant achievement in this field has most probably been the development of dienamine catalysis (Scheme 1a). 4 While this powerful catalytic mode enables to directly functionalize enals in the  position in an enantioselective manner, it still faces two main limitations: i) except for very rare examples, a branching substitution pattern in  position of the enal substrate is generally required to achieve high level of enantioselectivity (by controlling the geometry of the dienamine) as well as high level of -regioselectivity (by hindering the  position); 5 ii) Dienamine catalysis is only efficient with specific C-centered electrophiles, such as activated alcohols or ketones, 5 and methods to create a new C(sp 3 )-Heteroatom bond in  position are highly needed: indeed, to the best of our knowledge, only one N-centered electrophile (azodicarboxylate) was successfully used for the formation of -C(sp 3 )-N bonds, via a specific [4+2] cycloaddition pathway. [START_REF] Bertelsen | For -C(sp 3 )-N bond formation[END_REF] Importantly, a dienamine-catalyzed -oxygenation of enals is still unknown to date. [START_REF]Non-selective / benzoyloxylation of enals: (a) N. Demoulin, O. Lifchits and B. List[END_REF] To overcome these limitations, we envisaged a new radicalbased strategy in which a •Y radical would selectively add onto the  position of silylated dienol ether 1. Indeed, due to its allylic nature, radical intermediate I resulting from this -addition would be more stable than intermediate II arising from  addition (Scheme 1b). 8 Similar radical approaches under dienamine-catalyzed conditions have only been scarcely studied until recently, and are mostly limited to C(sp 3 )-C bond formation and to -branched enals. 9,10 Although not enantioselective, our strategy would unlock the challenging / regioselectivity issue in the case of unbiased -unbranched enals. Moreover, as our hypothesis does not depend on the nature of the •Y radical, it would pave the way for many previously inaccessible -functionalizations of enals, and more specifically -heterofunctionalization such as -oxygenation and -amination reactions. We first started our investigations into the feasibility of a selective dienamine-catalyzed process for the -oxygenation of enals. Unfortunately, as in previous works, [START_REF]Non-selective / benzoyloxylation of enals: (a) N. Demoulin, O. Lifchits and B. List[END_REF] all our efforts were unsuccessful to afford the desired -functionalized product, even in the case of -hindered enals. These results showed that dienamine catalysis cannot be the solution to all the problems faced in the field of -functionalization of enals. With our initial radical strategy in mind, and based on our recent works on the generation of alkoxyl radicals under photoredox catalysis, 11 we then decided to study the completely unknown photocatalyzed synthesis of -alkoxylated enal 3a from the corresponding triisopropylsilyl (TIPS) dienol ether 1a and Nmethoxypyridinium salt 2a (Table 1). Pleasingly, a good yield of 71% was obtained when using 2 mol% of Ir(ppy)3 as the photocatalyst, MeCN as the solvent, and K2HPO4 as the base (Entry 1). Importantly, a perfect -selectivity was observed, which validated our working hypothesis. Other photocatalysts or solvents were tested but gave lower yields (Entries 2-4). It is worth noting that substrate 1a is sensitive to acidic conditions, and that the presence of a base in the reaction medium is needed in order to avoid hydrolysis of 1a into (E)-2-dodecenal (Entries 5-7). The base could also participate in an EDA complex with N-alkoxypyridinium 2a, 11c,12 however this EDA complex is probably only a minor reaction pathway, as compound 3a was produced in merely 6% yield in the absence of any photocatalyst (Entry 9). Finally, a control experiment showed that no product was formed in the absence of visible light (Entry 8). Using the optimized reaction conditions (Table 1, Entry 1), we then tested the generally of this new photochemical alkoxylation process (Scheme 2). A variety of unbiased unbranched -methoxy enals 3a-3e bearing some functionalities such as alkene, ester or phthalimide group, were successfully prepared with high efficiency (70-75% yield). Although -phenyl substrates gave a complex mixture, -alkyl substrates were compatible with the reaction conditions, yielding products 3f-3g with similar complete regioselectivity. It is worth noting that the terminal C=C double bond of natural monoterpenoid (S)-perrilaldehyde remained untouched, highlighting the chemoselective nature of the process. Then, we evaluated the scope of the alkoxyl radicals that could be intercepted by silyl dienol ether 1a. Pleasingly, Nalkoxypyridinium salts with a large array of functional groups (sulfone, ether, chloro, ester) were all efficiently engaged in the mild photoredox-catalyzed reaction, providing the corresponding adducts 3h-3k in up to 71% yield. Remarkably, the use of a secondary alkoxy radical led to the desired alkoxylated product 3l in a good yield of 65%. Pyridinium salts have recently emerged as efficient scaffolds to generate radicals under photoredox catalysis. 13 We therefore decided to examine the applicability of this protocol to Naminopyridinium salts. To our delight, we found that under similar reaction conditions N-centered radicals (sulfonamidyl, carbamidyl, as well as phthaloyl-derived radicals) were all smoothly incorporated in  position, furnishing enals 4a-g in a completely regioselective manner. Interestingly, more complex natural compounds were also suitable substrates, as exemplified by -aminated (1R)-(-)-myrtenal adduct 4d obtained in 60% yield. On the strength of our findings for -alkoxylation and amination reactions, we next attempted to apply our protocol to the preparation of -alkylated enals. Pleasantly, when 1.5 equiv. of diethyl bromomalonate 5a was used as the source of C-centered radical, the desired adduct 6a was produced in 75% yield. A large array of other unbiased -alkylated enals 6b-6i were readily obtained in up to 84% yield, without any trace of the -adduct. Unsurprisingly, the same -selectivity was observed in the case of -substituted enals 6j-l. It is worth noting that the late-stage functionalization of more complex molecules such as (S)-(-)-perillaldehyde, (1R)-(-)-myrtenal, or Ltyrosine derivative proceeded smoothly (6m-o), pointing out the broad applicability of this new -alkylation process. Finally, other C-centered radicals generated from methyl trichloroacetate 5b, bromoacetonitrile 5c, 2-iodo-1,1,1trifluoroethane 5d, 2-bromo-2-nitropropane 5e, or 2bromoacetophenone derivatives 5f-i could also be selectively Please do not adjust margins Please do not adjust margins Scheme 2: Scope of -alkoxylation, -amination and -alkylation. a a General conditions: 1 (0.2 mmol), 2 (0.36 mmol) or 5 (0.30 mmol), Ir(ppy)3 (0.004 mmol) and K2HPO4 or K2CO3 (0.4 mmol) in 2 mL of MeCN or CHCl3 irradiated with 5W blue LEDs at rt for 18 h. Unless otherwise noted, given yields refer to chromatography pure products. b dr > 95:5. c With 0.3 mmol of 2 in 3 mL of MeCN or CDCl3. d dr = 4.5:1. e Yied into brackets corresponds to 1 H NMR yield using 1,3-dinitrobenzene as internal standard. f dr = 1.1:1. g The dr value is assumed to be 1:1. incorporated in  position, leading to the corresponding enals 6p-w in up to 81% yield. To demonstrate the synthetic utility of this -regioselective process, a 4-mmol scale experiment was performed with substrate 1a and reagent 5a. After 18h of irradiation, 450 mg of -functionalized enal 6a could be isolated, showing the simplicity to scale up the process (Scheme 3a). In addition, a two-step, one-pot procedure was developed for the direct functionalization of enals: treatment of 2-dodecenal with 2,4,6-collidine and triisopropylsilyl triflate provided first the corresponding silylated dienol ether 1a without any purification or isolation. This intermediate was then exposed to photocatalyzed -alkylation conditions with 5a, giving the desired -alkylated enal 6a without any loss of efficiency. We then decided to study the mechanism of this new functionalization reaction. As both light and Ir III catalyst were required, a radical-based photocatalytic pathway was hypothesized. Indeed, given the redox potential of the excited state of Ir(ppy)3 (E = -1.73 V vs SCE), a SET reduction of reagents 2 or 5 (for instance, E red (2a) = -0.47 V vs SCE, 14 and E red (5a) = -0.62 V vs SCE) 15 should likely occur to generate the corresponding Y• radical. This assumption was corroborated by luminescence quenching experiments (see ESI for more details), which indicated that radical sources 2 and 5 efficiently quenched the luminescence of excited Ir*(ppy)3. The resulting Y• radical then adds selectively on the  position of substrate 1, in order to afford a more stabilized allylic radical intermediate A. Subsequent SET oxidation of A into the corresponding carbocation B, followed by a desilylation step, leads to the desired -functionalized products 3-4,6 (Scheme 3b). In addition, the quantum yield of the reaction ( < 0.45, see ESI for more details) indicated that although a short-chain mechanism involving the SET reduction of 2/5 by A cannot be completely ruled out, the photocatalytic process was most probably the major productive pathway of this reaction. In summary, we have developed a versatile and general radical approach for the -functionalization of enals. Importantly, this new visible-light mediated process operates with perfect siteselectivity even in the challenging case of unbiased unbranched enals, and is applicable to the synthesis of a wide range of -alkoxylated, -aminated, and -alkylated enals which cannot be prepared under otherwise conventional electrophilic conditions. Further developments in the field of remote functionalization are currently underway and will be reported in due course.

Scheme 1 :

 1 Scheme 1: Overview of -functionalizations of enals.

Table 1 :

 1 Optimization of the -methoxylation of silylated dienol ether 1a.

	Entry	Deviation from standard conditions	Yield (%) a,b
	1	None	75 (71) c
	2	Ru(bpy)3(PF6)2 instead of Ir(ppy)3	59
	3	Eosin Y instead of Ir(ppy)3	33
	4	Acetone instead of MeCN	11
	5	K2CO3 instead of K2HPO4	25
	6	NaH2PO4 instead of K2HPO4	41
	7	No base	34 d
	8	No light	0
	9	No photocatalyst	6

a General conditions: 1a (0.2 mmol), 2a (0.36 mmol), Ir(ppy)3 (2 mol%) and K2HPO4 (2 equiv) in 2 mL of MeCN irradiated with 5W blue LEDs at r.t. for 18 h. b Yields determined by 1 H NMR spectroscopy using 1,4-dicyanobenzene as an internal standard. c Yield into brackets refers to chromatographically pure product. d 40% of (E)-2-dodecenal was formed during the reaction.

Acknowledgements

This work was supported by a grant from the Agence Nationale de la Recherche with JCJC funding (ANR-20-CE07-0008-01). Drs Elsa Anselmi and Emmanuel Magnier are acknowledged for fruitful discussions.

Conflicts of interest

There are no conflicts to declare.